永禄九年三月，上杉辉虎以越后本军八千（镰仓管领九代记、管领记）加关东国众/大名之兵卒二千余骑（浅间文书）合计一万余人，号称数万（千叶实录、小田原北条记），伐下总之臼井城，据信更深层次的战略目标是下总千叶氏所在的本据本佐仓城（谦信公御年谱、北越军谈），臼井城打下后，本佐仓便难以自保。
此次，参与臼井城之战的越后、关东联军名单如下：
（越后上杉、关东国众/大名联军↑）
作为被攻击方的臼井城城主原胤贞向千叶氏、北条氏告急，周边各国众/大名亦相继驰援。
此次，参与臼井城之战，协助原胤贞对抗上杉辉虎的各路势力，如下：
（臼井城守军+各路援军↑）
三月九日，越后上杉、关东联军进抵臼井城下。三月九日至十九日之间，上杉辉虎以勇卒竞争、累次攻打臼井城，但臼井城守军励勤而战，使得臼井城终究未被敌兵攻陷（豆相记）。这一期间的具体战术经过，后人无法得知，现代流传的各种版本，其所描写的经过都是近世的军学者创作的，与事实相去甚远。较早期的近世军记《北条记》，在臼井城之战的叙事上较为简练，是战术经过的一个较良版本；但稍晚的《北越军谈》、《关八州古战录》在《北条记》基础之上创造了许多凭空捏造的内容，是战术经过最劣质的两个版本。无论如何，后人并不能凭借近世成立的军记，真实地还原臼井城之战的事情，近世的军记在记录臼井城之战上，都充满了天命观的想象。
到了三月二十日这天，上杉军已经占据主导优势，将臼井城打到了只剩下一重城堀掩护的地步，落城在即（战国遗文·长尾景长文书）。三月二十三日，上杉军发动总攻，但掩护臼井城本丸的城堀突然崩裂，压死三百多房总里见士卒，进而导致上杉军士气大崩（总叶概录、成田名所图绘、海上年代记、千叶实录）。千叶氏当主千叶胤富亦亲自提兵来援，亲自指挥全军，在其主导的反击之下，上杉军逐渐失利退散（千叶传考记、千叶大系图）。房总里见众一共出兵五百人（浅间文书），在这一天战死三百多人，损耗过大，实在已经支撑不下去，于是和上总土气酒井氏先行溃围逃走（战国遗文）。两天后的三月二十五日，上杉联军全军退散，原胤贞、高城胤辰出城追击，击破其殿后部队（千叶传考记）。同日，北条氏政写给武田信玄的书信当中，声称上杉军死伤一共数千人之众（战国遗文）。三月二十八日，古河公方足利义氏写给家臣丰前山城守的书信中，将数字精确到五千人（战国遗文）。如此一数字为真，则总兵力10510骑的越后上杉、关东联军在是战中死伤一半人数，很是惨烈。但不可忽视的因素是，臼井城守军+各路援军的数量，已经在上杉辉虎组织的联军之上。
在此战当中，北条家派出的援军将领·伊豆河津城城主荫山新四郎负伤（战国遗文），越后上田众的下平右近允亦负伤（战国遗文），双方的重要将领都有一定程度受伤，可以窥见此战的惨烈程度。有关此战胜利因素，一般都说是依靠松田康乡和白井胤治两个人的功劳，但此二人在臼井城之战中的作用非常存疑，没有非常可信的记录提到他们二人在臼井城之战中发挥重要作用，几乎都是出自近世的编纂物才大张旗鼓的宣传他们。在战国遗文内，有一则宛名是松田肥后守的感状，据说是臼井城之战后，北条氏政发给松田康乡的，但是这一感状存在着疑点，还有很大检证余地。私见认为，古河公方的奉公众相马内膳亮、小田原阵代松田宪秀，这两人的部队是臼井城之战帮助城兵扭转乾坤的关键。另外，臼井城本身就是座险城，极难攻克，这也是重要的一个因素。
以下图片是近世的《成田名所图会》一书中，所描绘的臼井城并追杀败走的上杉军的画面。
城兵出城追杀
杀在最前头的大将（此人估计是城主原胤贞或者松田康乡）
紧随其后的将领（此人估计是松田康乡或者原大藏丞）
逃跑落单被砍倒的两名上杉军士卒
骑马逃走之人，便是上杉辉虎无疑
跑路之狼狈相
此次，参与臼井城之战的越后、关东联军名单如下：
（越后上杉、关东国众/大名联军↑）
作为被攻击方的臼井城城主原胤贞向千叶氏、北条氏告急，周边各国众/大名亦相继驰援。
此次，参与臼井城之战，协助原胤贞对抗上杉辉虎的各路势力，如下：
（臼井城守军+各路援军↑）
三月九日，越后上杉、关东联军进抵臼井城下。三月九日至十九日之间，上杉辉虎以勇卒竞争、累次攻打臼井城，但臼井城守军励勤而战，使得臼井城终究未被敌兵攻陷（豆相记）。这一期间的具体战术经过，后人无法得知，现代流传的各种版本，其所描写的经过都是近世的军学者创作的，与事实相去甚远。较早期的近世军记《北条记》，在臼井城之战的叙事上较为简练，是战术经过的一个较良版本；但稍晚的《北越军谈》、《关八州古战录》在《北条记》基础之上创造了许多凭空捏造的内容，是战术经过最劣质的两个版本。无论如何，后人并不能凭借近世成立的军记，真实地还原臼井城之战的事情，近世的军记在记录臼井城之战上，都充满了天命观的想象。
到了三月二十日这天，上杉军已经占据主导优势，将臼井城打到了只剩下一重城堀掩护的地步，落城在即（战国遗文·长尾景长文书）。三月二十三日，上杉军发动总攻，但掩护臼井城本丸的城堀突然崩裂，压死三百多房总里见士卒，进而导致上杉军士气大崩（总叶概录、成田名所图绘、海上年代记、千叶实录）。千叶氏当主千叶胤富亦亲自提兵来援，亲自指挥全军，在其主导的反击之下，上杉军逐渐失利退散（千叶传考记、千叶大系图）。房总里见众一共出兵五百人（浅间文书），在这一天战死三百多人，损耗过大，实在已经支撑不下去，于是和上总土气酒井氏先行溃围逃走（战国遗文）。两天后的三月二十五日，上杉联军全军退散，原胤贞、高城胤辰出城追击，击破其殿后部队（千叶传考记）。同日，北条氏政写给武田信玄的书信当中，声称上杉军死伤一共数千人之众（战国遗文）。三月二十八日，古河公方足利义氏写给家臣丰前山城守的书信中，将数字精确到五千人（战国遗文）。如此一数字为真，则总兵力10510骑的越后上杉、关东联军在是战中死伤一半人数，很是惨烈。但不可忽视的因素是，臼井城守军+各路援军的数量，已经在上杉辉虎组织的联军之上。
在此战当中，北条家派出的援军将领·伊豆河津城城主荫山新四郎负伤（战国遗文），越后上田众的下平右近允亦负伤（战国遗文），双方的重要将领都有一定程度受伤，可以窥见此战的惨烈程度。有关此战胜利因素，一般都说是依靠松田康乡和白井胤治两个人的功劳，但此二人在臼井城之战中的作用非常存疑，没有非常可信的记录提到他们二人在臼井城之战中发挥重要作用，几乎都是出自近世的编纂物才大张旗鼓的宣传他们。在战国遗文内，有一则宛名是松田肥后守的感状，据说是臼井城之战后，北条氏政发给松田康乡的，但是这一感状存在着疑点，还有很大检证余地。私见认为，古河公方的奉公众相马内膳亮、小田原阵代松田宪秀，这两人的部队是臼井城之战帮助城兵扭转乾坤的关键。另外，臼井城本身就是座险城，极难攻克，这也是重要的一个因素。
以下图片是近世的《成田名所图会》一书中，所描绘的臼井城并追杀败走的上杉军的画面。
城兵出城追杀
杀在最前头的大将（此人估计是城主原胤贞或者松田康乡）
紧随其后的将领（此人估计是松田康乡或者原大藏丞）
逃跑落单被砍倒的两名上杉军士卒
骑马逃走之人，便是上杉辉虎无疑
跑路之狼狈相
